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Pyridine → N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]-4-(tetradecyloxy)benzamide

HRID 247967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 247967
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][N:5]=1.N1C=CC=CC=1.[CH2:16]([O:30][C:31]1[CH:39]=[CH:38][C:34]([C:35](Cl)=[O:36])=[CH:33][CH:32]=1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]>C(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)Cl>[N:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[CH2:3][CH2:2][NH:1][C:35](=[O:36])[C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:30][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:39][CH:38]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 759192-PyridineethanamineHCID 9998158Benzoyl chloride, 4-(tetradecyloxy)-

Produkt 1

HCID 10478314N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]-4-(tetradecyloxy)benzamideAusbeute 41,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 0° solution of 2.54 g of 2-(2-aminoethyl)pyridine, 50 ml of methylene chloride and 6.42 ml of pyridine is added, dropwise, 7.0 g of product from Example 3 in 250 ml of methylene chloride. The reaction is stirred at 0° C. for 2 hours followed by 14 hours at room temperature. The reaction is diluted with chloroform, washed with saturated sodium bicarbonate, water and saturated sodium chloride, dried and concentrated in vacuo. The residue is purified by column chromatography (silica gel:75-100% ethyl acetate/hexane) to give 3.58 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. waitfollowed by 14 hours at room temperature
  2. washwashed with saturated sodium bicarbonate, water and saturated sodium chloride
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by column chromatography (silica gel:75-100% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d766805a00346a79f60fb0a4ee3c4ec
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05208247

Notizen zur Reaktion

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