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4-Nitrophenol → 4-Nitrophenyl tetradecyl ether

HRID 247989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 247989
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].Br[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25].[OH-].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1>[Cl-].C([N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C)CCCCCCC.O>[CH2:25]([O:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=1)[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 9804-NitrophenolHCID 1140TolueneHCID 8208Myristyl bromideHCID 14798Sodium Hydroxide

Produkt 1

HCID 103370514-Nitrophenyl tetradecyl ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 21218Trioctylmethylammonium chloride
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 75 g of 4-nitrophenol, 149.5 g of 1-bromotetradecane, 26.96 g of sodium hydroxide, 2.18 g of trioctyl methylammonium chloride, 400 ml of toluene and 400 of water is heated at reflux for 65 hours. The organic layer is separated, washed with 1N sodium hydroxide and dilute hydrochloric acid, dried and concentrated in vacuo. The residue is recrystallized from petroleum ether to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 65 hours
  3. customThe organic layer is separated
  4. washwashed with 1N sodium hydroxide and dilute hydrochloric acid
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue is recrystallized from petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4c6f5b05695488490e9ebe1e9f8dbc1
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05208247

Notizen zur Reaktion

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