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Acetic Anhydride → N-[[4-(Tetradecyloxy)phenyl]methyl]acetamide

HRID 248021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 248021
[CH2:1]([O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][NH2:23])=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14].[C:24](OC(=O)C)(=[O:26])[CH3:25].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][NH:23][C:24](=[O:26])[CH3:25])=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 117234984-(Tetradecyloxy)benzenemethanamine

Produkt 1

HCID 19016453N-[[4-(Tetradecyloxy)phenyl]methyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a room temperature mixture of 15 g of product from Example 99, 0.229 g of 4-N,N-dimethylaminopyridine and 50 ml of methylene chloride is added 5 ml of acetic anhydride. An additional 50 ml of methylene chloride is added and the solution is stirred at room temperature for 69 hours. The reaction is poured into half saturated sodium bicarbonate and extracted with methylene chloride. The combined organic layers are washed with half saturated sodium bicarbonate, water and saturated sodium chloride. The dried methylene chloride layer is concentrated in vacuo and purified by chromatography (silica gel: 5% methyl alcohol/chloroform) to give 16.29 g of the desired product as colorless prisms.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThe combined organic layers are washed with half saturated sodium bicarbonate, water and saturated sodium chloride
  3. concentrationThe dried methylene chloride layer is concentrated in vacuo
  4. custompurified by chromatography (silica gel: 5% methyl alcohol/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1ce92ccf637497182e47cb7677d66e9
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05208247

Notizen zur Reaktion

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