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2-(Chloromethyl)quinoline → 2-[6-[(Quinolin-2-yl)methoxy]naphthalen-2-yl]propanoic acid

HRID 248177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 248177
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([CH:12]([CH3:16])[C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:6]=[CH:5]2.C[O-].[Na+].Cl[CH2:21][C:22]1[CH:31]=[CH:30][C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[N:23]=1>CO>[CH3:16][CH:12]([C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([O:1][CH2:21][C:22]3[CH:31]=[CH:30][C:29]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[N:23]=3)[CH:3]=2)[CH:8]=1)[C:13]([OH:15])=[O:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 203942-(Chloromethyl)quinolineHCID 162920DesmethylnaproxenHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 117258702-[6-[(Quinolin-2-yl)methoxy]naphthalen-2-yl]propanoic acidAusbeute 151,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-hydroxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid (10.8 g, 50 mmol) in methanol (100 ml) is added sodium methoxide (100 mmol). After 10 minutes the solvent is removed and replaced with dimethylformamide (250 ml). 2-(Chloromethyl)quinoline (17.8 g, 100 mmol) is then added and the reaction mixture is stirred for 8 days at room temperature. The reaction mixture is partitioned between water and methylene chloride, the organic layer is washed with water and evaporated to yield 27 g of an oil. Recrystallization of this oil twice from acetonitrile gives 10.6 g of white crystals of intermediate ether ester (42% yield, m.p. 106°-108° C.).

Aufarbeitung

  1. customAfter 10 minutes the solvent is removed
  2. customThe reaction mixture is partitioned between water and methylene chloride
  3. washthe organic layer is washed with water
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aaa6707d54f14cdf803fde042812c2cf
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05208344

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