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Catechol → 2-Methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzodioxole

HRID 248806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 248806
[C:1]1([C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[OH:4])[OH:2].[CH3:9][C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=1)=O.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:9][C:10]1([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])=[CH:16][CH:17]=2)[O:4][C:3]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:1]=2[O:2]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 289CatecholHCID 962WaterHCID 697311-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-oneHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrate

Produkt 1

HCID 189611982-Methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzodioxole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of catechol (5.5 g) and 4-(trifluoromethyl)acetophenone (10.3 g) in toluene (150 ml) containing a catalytic amount (0.2 g) of p-toluenesulphonic acid monohydrate was heated under reflux for 3 days. Water produced in the condensation was separated by means of a Dean-Stark trap. After removal of the solvent under reduced pressure, the residue was purified by chromatography on silica gel using methylene chloride as eluant. Pure 2-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzodioxole was obtained as a colourless oil (10.8 g, 77%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 3 days
  3. customwas separated by means of a Dean-Stark trap
  4. customAfter removal of the solvent under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dd0d6cfe8b34810b23f92ec85f99d7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05212171

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