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Diethyl Ether → Methyl 2-benzyl-3-benzyloxy-3-[(4-morpholinyl)carbonyl]propionate

HRID 249402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249402
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].Br[CH:29]([CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31].CCOCC>C1COCC1.[Cl-].[Na+].O>[CH2:34]([CH:29]([CH:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:10]([N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]1)=[O:11])[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 10538169Methyl 2-bromo-3-phenylpropanoateHCID 19761610N-(Benzyloxyacetyl)morpholine

Produkt 1

HCID 19761608Methyl 2-benzyl-3-benzyloxy-3-[(4-morpholinyl)carbonyl]propionateAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A -78° C. solution of N-(benzyloxyacetyl)morpholine (1 g, 8.5 mmol) in THF (25 mL) was treated with potassium bis(trimethylsilyl)amide (17 mL of a 0.5M solution). After stirring for 10 min at -78° C., a solution of methyl 2-bromo-3-phenylpropionate (8.5 mmol) in THF (5 mL) was added dropwise. Stirring at -78° C. for 30 min was followed by warming to 0° C. The reaction was then distributed between ether and brine solution. The organic layer was washed with brine and dried over MgSO4. Evaporation and flash chromatography on silica gel gave the desired product in 63% yield.

Aufarbeitung

  1. stirringStirring at -78° C. for 30 min
  2. temperatureby warming to 0° C
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customEvaporation and flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e61a12e83924361897c6fd76de04356
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05214129

Notizen zur Reaktion

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