Hexane → (RS)-S-[3-({[4-(Cyclopropylamino)-6-methoxyquinazolin-7-yl]oxy}methyl)-phenyl]-N-(ethoxycarbonyl)-S-methylsulphoximide

HRID 249937

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249937
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([O:9][CH3:10])[C:6]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([S:19]([CH3:27])(=[N:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[O:20])[CH:14]=2)=[CH:5][C:4]=1[N:28]=[CH:29][N:30](C)C)#[N:2].[CH:33]1(N)[CH2:35][CH2:34]1.CCCCCC.ClCCl.CO>CO>[CH:33]1([NH:2][C:1]2[C:3]3[C:4](=[CH:5][C:6]([O:11][CH2:12][C:13]4[CH:14]=[C:15]([S:19]([CH3:27])(=[N:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[O:20])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)=[C:7]([O:9][CH3:10])[CH:8]=3)[N:28]=[CH:29][N:30]=2)[CH2:35][CH2:34]1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 69828CyclopropylamineHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 57788001N'-(2-cyano-5-{3-[(RS)-N-(ethoxycarbonyl)-S-methylsulphonimidoyl]benzyloxy}-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylformimidamide

Produkt 1

HCID 57787997(RS)-S-[3-({[4-(Cyclopropylamino)-6-methoxyquinazolin-7-yl]oxy}methyl)-phenyl]-N-(ethoxycarbonyl)-S-methylsulphoximideAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to GWP 5, reaction of N′-(2-cyano-5-{3-[(RS)-N-(ethoxycarbonyl)-S-methylsulphonimidoyl]benzyloxy}-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylformimidamide (72 mg, 0.16 mmol) with cyclopropylamine (13 μL, 0.19 mmol) and chromatographic purification (silica gel, amino column, hexane, dichloromethane/methanol: 0→5% methanol) gives the desired product in 68% yield (50 mg).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66fdb14fba524afabd69e68ed2222a9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
Patentnummer
US07863283B2

Verknüpfte Notizen

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