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Water → Ethyl 4-(isopropylamino)-7-[3-(methylsulphanyl)propoxy]quinazoline-6-carboxylate

HRID 249985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249985
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([C:8]([NH:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])=[N:9][CH:10]=[N:11]2)=[CH:6][C:5]=1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19].[CH3:23][S:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH:15]([NH:14][C:8]1[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:4]([O:3][CH2:27][CH2:26][CH2:25][S:24][CH3:23])=[C:5]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:6]=2)[N:11]=[CH:10][N:9]=1)([CH3:17])[CH3:16]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 153109983-(Methylthio)propyl 4-methylbenzenesulfonateHCID 136101838Ethyl 7-hydroxy-4-(isopropylamino)quinazoline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 57787956Ethyl 4-(isopropylamino)-7-[3-(methylsulphanyl)propoxy]quinazoline-6-carboxylateAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60%, 251 mg, 6.3 mmol) is introduced into N,N-dimethylformamide (13 ml), treated in portions with ethyl 7-hydroxy-4-(isopropylamino)quinazoline-6-carboxylate (1 g, 2.98 mmol) and subsequently stirred at room temperature for 30 minutes. After addition of a solution of 3-(methylthio)-1-(tosyloxy)propane (777 mg, 2.98 mmol) in N,N-dimethylformamide (8 ml), the mixture is stirred at 80° C. for one hour. After cooling, the batch is treated with water and ethyl acetate, and the organic phase is separated off and dried over sodium sulphate. The desired product is obtained after removing the solvents and preparative HPLC in 48% yield (548 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at 80° C. for one hour
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe organic phase is separated off
  4. dry with materialdried over sodium sulphate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81f41fae9f5d4001ba50ceac479e75d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863283B2

Notizen zur Reaktion

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