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Water → 4-(Trifluoromethoxy)-4'-methoxy-1,1'-biphenyl

HRID 250526
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 250526
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>O1CCCC1.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe]>[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5210081-Bromo-4-(trifluoromethoxy)benzeneHCID 5843192-(4-Methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 111732034-(Trifluoromethoxy)-4'-methoxy-1,1'-biphenylAusbeute 193,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178477754HCID 178477754, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzene (0.90 g, 3.7 mmol) in tetrahydrofuran (20 ml) was added a solution of 2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (0.36 g, 1.54 mmol) in tetrahydrofuran (10 ml), potassium carbonate (0.42 g, 3.0 mmol), [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (II) (40 mg, 0.077 mmol) and water (0.20 ml) and the mixture refluxed under nitrogen for 19 h. The reaction mixture was tipped into water (150 ml) and extracted with ether (2×50 ml), the ether extract then dried (MgSO4) and evaporated to give a tan semi-solid (0.801 g). Purification by column chromatography (silica gel, 4:1 hexane/chloroform) afforded 4-methoxy-4′-(trifluoromethoxy)-1,1′-biphenyl (36) as a white solid (0.33 g, 80%). 1H nmr (CDCl3, 300 MHz) 3.86, s, 4-OMe; 6.99, d (8.7 Hz), H3,5; 7.26, d (8.1 Hz), H3′,5′; 7.49, d (8.7 Hz), H2,6 or H2′,6′; 7.55, d (8.7 Hz), H2′,6′ or H2,6. APCI (+ve) MS m/z 268 (M+, 80%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture refluxed under nitrogen for 19 h
  2. extractionextracted with ether (2×50 ml)
  3. extractionthe ether extract
  4. dry with materialthen dried (MgSO4)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-264939122f4147899685375cb376787d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863313B2

Notizen zur Reaktion

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