StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → (2,6-difluoro-3-hydroxy-phenyl)-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanone

HRID 250670
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 250670
[F:1][C:2]1[C:7]([CH:8]([OH:24])[C:9]2[C:17]3[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18]4[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[CH:16]=3)[NH:11][CH:10]=2)=[C:6]([F:25])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:26].O>O1CCCC1.CN(C)C=O>[F:1][C:2]1[C:3]([OH:26])=[CH:4][CH:5]=[C:6]([F:25])[C:7]=1[C:8]([C:9]1[C:17]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:16]=2)[NH:11][CH:10]=1)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 580862122,4-difluoro-3-[hydroxy-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methyl]-phenol

Produkt 1

HCID 58087274(2,6-difluoro-3-hydroxy-phenyl)-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2,4-difluoro-3-[hydroxy-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methyl]-phenol (P-0009, 45.0 mg, 1.27 mmol) in tetrahydrofuran (15 mL) and N,N-dimethylformamide (5 mL) was added dichlorodicyanoquinone (87 mg, 3.8 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 50 hours. The reaction was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The desired compound was isolated by silica gel column chromatography eluting with 5% methanol in methylene chloride to give a white solid (P-0066, 7 mg, 15.6%). MS (ESI) [M+H+]+=352.1.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4b04313775248379d05c4de274bf660
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863288B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion