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Methanol → (+/-)-8-Methyl-7-(2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydro-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine

HRID 25080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 25080
[CH3:1][NH:2][C:3]([NH:5][C:6]([N:8]1[CH:14]([CH3:15])[CH2:13][C:12]2[CH:16]=[C:17]3[O:22][CH2:21][O:20][C:18]3=[CH:19][C:11]=2[C:10]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=2)=[N:9]1)=[S:7])=[O:4].BrBr.CO>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:15][CH:14]1[CH2:13][C:12]2[CH:16]=[C:17]3[O:22][CH2:21][O:20][C:18]3=[CH:19][C:11]=2[C:10]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=2)=[N:9][N:8]1[C:6]1[S:7][N:2]([CH3:1])[C:3](=[O:4])[N:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24408BromineHCID 86593814(+/-)-1-Methyl-3-{8-methyl-5-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydro-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-7-carbothioyl}-urea

Produkt 1

HCID 22565496(+/-)-8-Methyl-7-(2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydro-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepineAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

To an ice cooled stirred solution of 0.44 g (1.0 mmol) of the starting material XXVII in 8 ml of chloroform a solution of 0.19 g (1.2 mmol) of bromine in 3 ml of chloroform was added. After 0.5 h the reaction mixture was diluted with 15 ml of chloroform and washed with sodium hydrogen carbonate solution and water. The residue obtained on concentration was stirred with methanol and filtered to yield 0.36 g (82%) of the title compound. Mp.: 296° C. after recrystallization from ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with sodium hydrogen carbonate solution and water
  3. customThe residue obtained on concentration
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20f6119f8dc742118769727308234a2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06858605B2

Notizen zur Reaktion

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