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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid-{4-[(3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-isoquinolin-1-ylmethyl-amino]-butyl}-amide

HRID 251049
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251049
[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][N:10]([CH2:16][C:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH2:15])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[NH:27]1[C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:30]=2[N:29]=[C:28]1[C:36](O)=[O:37].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][N:10]([CH2:16][C:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:36]([C:28]2[NH:27][C:31]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:30]=3[N:29]=2)=[O:37])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2332402-Benzimidazolecarboxylic acidHCID 11187147N-(3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-N-isoquinolin-1-ylmethyl-butane-1,4-diamine

Produkt 1

HCID 58997053
1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid-{4-[(3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-isoquinolin-1-ylmethyl-amino]-butyl}-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure G: A mixture of N1-(3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-N1-isoquinolin-1-ylmethyl-butane-1,4-diamine (121 mg, 0.35 mmol), 1H-benzimidazole-2-carboxylic acid (70%, 97 mg, 0.42 mmol) (Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 71), HOBT (61 mg, 0.46 mmol), EDCI (91 mg, 0.46 mmol), and DIPEA (90 μL, 0.53 mmol) in DMF (5 mL) was stirred at room temperature overnight. Workup and purification gave the product as a pale yellow oil. (71 mg, 41%). 1H NMR (CDCl3) δ 1.40-1.47 (m, 2H), 1.56-1.63 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.62 (t, 2H, J=7.5 Hz), 3.30 (q, 2H, J=6.0 Hz), 3.81 (s, 2H), 4.18 (s, 2H), 7.21 (s, 1H), 7.30-7.33 (m, 2H), 7.49-7.55 (m, 3H), 7.70-7.75 (m, 3H), 7.99 (d, 1H, J=6.0 Hz), 8.21 (s, 1H), 8.40 (d, 1H, J=6.0 Hz). 13C NMR (CDCl3) δ 18.32, 23.96, 27.56, 39.69, 53.84, 54.24, 59.72, 59.87, 112.7, 120.80, 120.88, 123.66, 125.22, 126.83, 127.24, 128.12, 130.18, 132.31, 133.15, 134.62, 136.64, 139.13, 141.77, 143.22, 145.43, 146.90, 154.28, 159.30, 159.68. ES-MS m/z 515 [M+H]+. Anal. Calcd. for C30H32N6O.1.6CH2Cl2: C, 60.39; H, 5.64; N, 13.37. Found: C, 60.20; H, 5.52; N, 13.54.

Aufarbeitung

  1. customWorkup and purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-323456a2ec22424b816a423bbca1c96e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863293B2

Notizen zur Reaktion

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