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Diisopropylethylamine → HCID 178430553, Verbindung

HRID 251053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251053
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:16][C:17]1[C:22]([C:23]([OH:26])([CH3:25])[CH3:24])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1)[CH2:7][C:8]1[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([CH3:15])=[CH:10][N:9]=1.Cl.N1C=CC([C:33]([NH2:35])=[NH:34])=N1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:14][C:13]1[C:8]([CH2:7][N:6]([CH2:16][C:17]2[C:22]([C:23]([OH:26])([CH3:24])[CH3:25])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:33]([NH2:35])=[NH:34])=[N:9][CH:10]=[C:11]([CH3:15])[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 589969892-(2-{[(4-Amino-butyl)-(3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-pyridin-3-yl)-propan-2-olHCID 178479321HCID 178479321, Verbindung

Produkt 1

HCID 178430553HCID 178430553, VerbindungAusbeute 122,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-{[(4-Amino-butyl)-(3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-pyridin-3-yl)-propan-2-ol (0.1423 g, 0.28 mmol) in DMF (3 mL) was added 1H-pyrazole-carboxamidine hydrochloride (0.0440 g, 0.28 mmol) and DIPEA (0.29 mL, 1.68 mmol) and stirred at room temperature for 20 hours. The reaction mixture was concentrated, and purification of the crude material by column chromatography on silica gel (5:1:1 CH2Cl2-MeOH—NH4OH) followed by radial chromatography on silica gel (10:2:1 CH2Cl2-MeOH—NH4OH) provided 0.1367 g (41%) of COMPOUND 197 as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ 1.43-1.48 (m, 8H), 1.68-1.70 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.71-2.73 (m, 4H), 3.15-3.17 (m, 3H), 3.47 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 7.18-7.21 (m, 1H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.92-7.93 (m, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.37-8.39 (m, 1H). 13C NMR (CDCl3) δ 18.31, 18.65, 22.77, 26.67, 31.59, 41.57, 54.09, 56.32, 61.95, 72.43, 123.57, 132.52, 132.92, 135.02, 139.67, 144.31, 146.94, 147.10, 150.68, 153.40, 158.00. ES-MS m/z 400 (M+H). Anal. Calcd. for C22H34N6O.1.9CH2Cl2.1.5H2O: C, 48.91; H, 7.01; N, 14.32. Found: C, 48.68; H, 6.83; N, 14.68.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurification of the crude material by column chromatography on silica gel (5:1:1 CH2Cl2-MeOH—NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9218d1bfb71d47c89028a665b282d06d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863293B2

Notizen zur Reaktion

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