1-(Pyridin-2-yl)ethan-1-amine → N-((3-Methylpyridin-2-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)ethanamine

HRID 251093

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251093
[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH:8]=O)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].[N:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[CH:30]([NH2:32])[CH3:31]>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:8][NH:32][CH:30]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][N:24]=2)[CH3:31])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5418771-(Pyridin-2-yl)ethan-1-amineHCID 15018743-Methylpyridine-2-carboxaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 45098009N-((3-Methylpyridin-2-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)ethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: Reaction of 3-methyl-pyridine-2-carbaldehyde in CH2Cl2 and 1-pyridin-2-yl-ethylamine with NaBH(OAc)3 gave (3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-(1-pyridin-2-yl-ethyl)-amine as a pale yellow oil. 1H NMR (CDCl3) 1.48 (d, 3H, J=6.9 Hz), 2.19 (s, 3H), 3.70-3.83 (m, 2H), 4.02 (q, 1H, J=6.9 Hz), 7.06 (dd, 1H, J=5.4, 7.5 Hz), 7.13-7.18 (m, 1H), 7.36-7.40 (m, 1H), 7.47 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.66 (dt, 1H, J=1.8, 7.8 Hz), 8.40 (d, 1H, J=3.9 Hz), 8.55-8.57 (m, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce1554d19c9c4595bf00cdc044d5a4bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
Patentnummer
US07863293B2

Verknüpfte Notizen

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