1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-butanal → 2-[4-(1-Pyridin-2-yl-ethylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 251100

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251100
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C@H:7]([NH2:9])[CH3:8].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].[O:24]=[C:25]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:27](=[O:34])[N:26]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH:38]=O>C(Cl)Cl>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:7]([NH:9][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][N:26]1[C:27](=[O:34])[C:28]2[C:33](=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:25]1=[O:24])[CH3:8]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 771501,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-butanalHCID 1084918(R)-1-Pyridin-2-yl-ethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 589971132-[4-(1-Pyridin-2-yl-ethylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B, reaction of (R)-1-pyridin-2-yl-ethylamine (Shin, C-G et al, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1583-1596) in CH2Cl2 and 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyraldehyde with NaBH(OAc)3 gave 2-[4-(1-pyridin-2-yl-ethylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione as a yellow oil. 1H NMR (CDCl3) δ 1.37 (d, 3H, J=6.0 Hz), 1.51-1.54 (m, 1H), 1.66-1.71 (m, 2H), 2.02-2.03 (m, 2H), 2.41-2.45 (m, 1H), 2.52-2.57 (m, 1H), 3.66 (t, 2H, J=7.5 Hz), 3.81-3.88 (m, 1H), 7.12-7.14 (m, 1H), 7.28-7.30 (m, 1H), 7.63-7.64 (m, 1H), 7.68-7.71 (m, 2H), 7.81-7.84 (m, 2H), 8.53-8.54 (m, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01ef454f3e7244a4bc8b88e3be37af58
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
Patentnummer
US07863293B2

Verknüpfte Notizen

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