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Benzyl isocyanate → N-(4-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-methoxyphenyl)-N'-benzylurea

HRID 251494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251494
[CH2:1]([N:8]=[C:9]=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[C:26]3[C:25]([NH2:27])=[N:24][CH:23]=[N:22][C:21]=3[N:20]([CH:28]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]3)[CH:19]=2)=[CH:14][C:13]=1[O:33][CH3:34].C(N(CC)C(C)C)(C)C>ClCCl>[NH2:27][C:25]1[C:26]2[C:18]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:12]([NH:11][C:9]([NH:8][CH2:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)=[O:10])=[C:13]([O:33][CH3:34])[CH:14]=3)=[CH:19][N:20]([CH:28]3[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[C:21]=2[N:22]=[CH:23][N:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 76639Benzyl isocyanateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 539252325-(4-amino-3-methoxyphenyl)-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 54264130N-(4-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-methoxyphenyl)-N'-benzylurea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Benzylisocyanate (24 uL, 0.194 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added dropwise to a stirring solution of 5-(4-amino-3-methoxyphenyl)-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (50 mg, 0.155 mmol) in N,N-diisopropylethylamine (153 uL, 0.881 mmol) and methylene chloride (2 mL) under nitrogen. The resulting mixture was stirred for 24 hours. The solvent was evaporated and the solid was purified by preparative TLC using dichloromethane/methanol (95:5) as the mobile phase to give N-(4-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-methoxyphenyl)-N′-benzylurea. 1H NMR (CDCl3) δ 1.78 (m, 2H), 1.90 (m, 4H), 2.26 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 4.48 (d, J=6 Hz, 3H), 5.24 (m, 4H), 6.93 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.04 (d, J=8 Hz, 1H), 7.29 (m, 5H), 8.17 (d, J=8 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H); LC/MS (MH+=457).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe solid was purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00c52d3cec7d474593a74c0a00ae95da
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863444B2

Notizen zur Reaktion

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