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Sodium Hydroxide → N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxamide Hydrochloride

HRID 25156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 25156
Cl.[CH:2]1[N:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:6]2[CH:5]=[C:4]([C:11]([OH:13])=O)[N:3]=1.C1(P([Cl:28])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.Cl.Cl.[NH2:31][C@@H:32]1[CH:37]2[CH2:38][CH2:39][N:34]([CH2:35][CH2:36]2)[CH2:33]1.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[ClH:28].[N:34]12[CH2:39][CH2:38][CH:37]([CH2:36][CH2:35]1)[C@@H:32]([NH:31][C:11]([C:4]1[N:3]=[CH:2][N:7]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:6]3[CH:5]=1)=[O:13])[CH2:33]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 73910Diphenylphosphinic chlorideHCID 12494972(R)-(+)-3-Aminoquinuclidine DihydrochlorideHCID 69607058Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 69773092N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxamide HydrochlorideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylic acid hydrochloride (0.33 g, 1.66 mmol) and TEA (2.0 mL, 14.35 mmol) are dissolved in 15 mL THF. Diphenylphosphinic chloride (0.47 g, 1.99 mmol) is added dropwise. After 1 h, (R)-(+)-3-aminoquinuclidine dihydrochloride is added and the reaction is allowed to stir at RT. After 1 day, 1N NaOH is added and the mixture is extracted with CHCl3. The combined organic layers are dried (MgSO4), filtered and concentrated. The residue is purified by chromatography (Biotage 40S, 90:9:1 CHCl3/MeOH/NH4OH) to afford 0.45 g (100%) of product. The hydrochloride salt is prepared and recrystallized from CH3CN/Et2O.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 1 day
  2. extractionthe mixture is extracted with CHCl3
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is purified by chromatography (Biotage 40S, 90:9:1 CHCl3/MeOH/NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bcf1dbee79d43acbf8b6721c5e60614
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06858613B2

Notizen zur Reaktion

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