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Ethylamine → (RS)-1-{(4-chlorophenyl)[4-(N-ethylcarbamoyl)phenyl]methyl}-3-[(3,5-difluorophenyl)(methylsulfonyl)methylene]azetidine

HRID 25182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 25182
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][CH:29]=2)[N:11]2[CH2:14][C:13](=[C:15]([C:20]3[CH:25]=[C:24]([F:26])[CH:23]=[C:22]([F:27])[CH:21]=3)[S:16]([CH3:19])(=[O:18])=[O:17])[CH2:12]2)=[CH:6][CH:5]=1)([OH:3])=O.Cl.C[NH:37][CH:38](N=C=NCC)[CH2:39]CNC.O.OC1C2N=NNC=2C=CC=1.C(N)C>C1COCC1.C(OCC)(=O)C.C1CCCCC1.ClCCl>[Cl:34][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH:10]([C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:1](=[O:3])[NH:37][CH2:38][CH3:39])=[CH:9][CH:8]=2)[N:11]2[CH2:14][C:13](=[C:15]([C:20]3[CH:25]=[C:24]([F:26])[CH:23]=[C:22]([F:27])[CH:21]=3)[S:16]([CH3:19])(=[O:17])=[O:18])[CH2:12]2)=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6341EthylamineHCID 22565413(RS)-1-{(4-carboxyphenyl)(4-chlorophenyl)methyl]-3-[(3,5-difluorophenyl)(methylsulfonyl)methylene]azetidineHCID 230638721,3-Dimethylaminopropyl-3-ethylcarbodiimide hydrochlorideHCID 178526939HCID 178526939, Verbindung

Produkt 1

HCID 10119284
(RS)-1-{(4-chlorophenyl)[4-(N-ethylcarbamoyl)phenyl]methyl}-3-[(3,5-difluorophenyl)(methylsulfonyl)methylene]azetidine
Ausbeute 29,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8078CyclohexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The operation is carried out as in Example 52, starting with 1 g of (RS)-1-{(4-carboxyphenyl)(4-chlorophenyl)methyl]-3-[(3,5-difluorophenyl)(methylsulfonyl)methylene]azetidine, 0.38 g of 1,3-dimethylaminopropyl-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 22 mg of hydroxybenzotriazole hydrate, 30 cm3 of dichloromethane and 0.83 cm3 of a 2 M ethylamine solution in THF, chromatographing on a silica gel column (particle size 0.04-0.06 mm, diameter 4.1 cm, height 15 cm), at an argon pressure of 0.5 bar with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane (45/55 by volume) as eluent and collecting 30 cm3 fractions. Fractions 22 to 32 are combined and then concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa). 0.29 g of (RS)-1-{(4-chlorophenyl)[4-(N-ethylcarbamoyl)phenyl]methyl}-3-[(3,5-difluorophenyl)(methylsulfonyl)methylene]azetidine is obtained in the form of a white solid [NMR spectrum in DMSO-d6, T=300K, δ in ppm (300 MHz): 1.07 (3H, t, J=6 Hz, CH3), 3.00 (3H, s, SCH3), 3.35 (2H, m, NCH2), 3.90 (2H, s, NCH2), 4.20 (2H, s, NCH2), 4.80 (1H, s, NCH), 7.15 (2H, d, J=8 Hz, 2CH arom.), 7.30 (1H, t, J=8 Hz, CH arom.), 7.35 (2H, d, J=7 Hz, 2CH arom.), 7.48 (4H, m, 4CH arom.), 7.74 (2H, d, J=7 Hz, 2CH arom.), 8.37 (1H, t, CONH)].

Aufarbeitung

  1. customcollecting 30 cm3 fractions
  2. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14838d78477e4cb19f07f59d37a716c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06858603B2

Notizen zur Reaktion

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