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Cesium carbonate → 1-pyrimidin-2-yl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

HRID 251969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251969
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH:6]=[O:7].Cl[C:9]1[N:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CN1CCCC1=O>O>[N:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[N:14][C:9]=1[N:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH:6]=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 13854Pyrrole-2-carboxaldehydeHCID 744042-Chloropyrimidine

Produkt 1

HCID 37988701-pyrimidin-2-yl-1H-pyrrole-2-carbaldehydeAusbeute 27,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.9 g of 2-pyrrolecarbaldehyde, 2.3 g of 2-chloropyrimidine, 7.8 g of cesium carbonate and 20 ml of N-methylpyrrolidone was stirred at 130° C. for 13 hours, and then allowed to cool to room temperature. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate two times. The organic layers were combined, washed successively with water and an aqueous saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.94 g of 1-(2-pyrimidinyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde of the formula:

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate two times
  3. washwashed successively with water
  4. dry with materialan aqueous saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4d9faf1972c410788bf58882241814e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07867949B2

Notizen zur Reaktion

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