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Sodium Hydroxide → 5-bromo-3-(3-methoxypropoxy)-1H-pyridin-2-one

HRID 252363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 252363
[OH-].[Na+].[Br:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([OH:11])[C:7](=[O:10])[NH:8][CH:9]=1.I[CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17]>C(O)(=O)C>[Br:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([O:11][CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])[C:7](=[O:10])[NH:8][CH:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 125630835-Bromopyridine-2,3-diolHCID 135229891-Iodo-3-methoxypropane

Produkt 1

HCID 231494755-bromo-3-(3-methoxypropoxy)-1H-pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 1.4M NaOH solution at 0° C. are added 0.9 mol 5-bromo-3-hydroxy-1H-pyridin-2-one [34206-49-0]. The mixture is allowed to stir for 15 minutes and 0.9 mmol 1-iodo-3-methoxypropane [61542-10-7] are added carefully at 0° C. The mixture is stirred at room temperature for 3 hours, then neutralized with acetic acid to pH 7. The mixture is extracted with chloroform (10×) and the organic layer is dried over sodium sulphate, filtered and concentrated. The title compound is obtained from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F) and identified based on its Rf value.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred at room temperature for 3 hours
  2. extractionThe mixture is extracted with chloroform (10×)
  3. dry with materialthe organic layer is dried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-906cddcac298485ea485c8f0b863acf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07868036B2

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