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Methyl iodide → N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-N-methyl methanesulfonamide

HRID 252538
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 252538
[C:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]([CH2:14][CH3:15])[C:4]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1)#[N:2].[H-].[Na+].I[CH3:30]>CN(C=O)C.O>[C:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]([CH2:14][CH3:15])[C:4]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]([CH3:30])[S:23]([CH3:26])(=[O:24])=[O:25])=[CH:18][CH:17]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 59425187N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 59425065N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-N-methyl methanesulfonamideAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]methanesulfonamide (130 mg, 0.35 mmol), prepared as in Example 1Y, in DMF (10 mL) is treated with NaH (21 mg, 0.53 mmol), and stirred at room temperature for 10 min. Iodomethane (0.03 mL, 0.53 mmol) is added, and the mixture is stirred at room temperature for 18 h. The reaction mixture is then diluted with H2O, and extracted with EtOAc (2×). The organic phases are washed with H2O and saturated NaCl and then dried and concentrated. Purification by flash chromatography over silica gel (EtOAc/CH2Cl2, 0-1%) gives 60 mg (45%) of N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-N-methyl methanesulfonamide as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at room temperature for 18 h
  2. extractionextracted with EtOAc (2×)
  3. washThe organic phases are washed with H2O and saturated NaCl
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by flash chromatography over silica gel (EtOAc/CH2Cl2, 0-1%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e84670094bfb442a89ba07b05d0a93f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07868037B2

Notizen zur Reaktion

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