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Tetrahydrofuran → N-(3-methyl-benzylidene)-N'-[6-morpholin-4-yl-2-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-pyrimidin-4-yl]-hydrazine

HRID 252981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 252981
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH:5]=[N:6][NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[N:11]=[C:10]([CH2:20]COS(C)(=O)=O)[N:9]=1.[NH:30]1[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][CH2:31]1.O1CCC[CH2:37]1>>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH:5]=[N:6][NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19]2)[N:11]=[C:10]([CH2:20][CH2:37][N:30]2[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][CH2:31]2)[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8083MorpholineHCID 76837803methanesulfonic acid 2-{4-[N'-(3-methyl-benzylidene)-hydrazino]-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-2-yl}-ethyl ester

Produkt 1

HCID 66841256N-(3-methyl-benzylidene)-N'-[6-morpholin-4-yl-2-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-pyrimidin-4-yl]-hydrazine

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Compound 95, methanesulfonic acid 2-{4-[N′-(3-methyl-benzylidene)-hydrazino]-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-2-yl}-ethyl ester (104 mg., 0.25 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (4 mL). To the reaction mixture was added morpholine (43 mg., 0.5 mmol) and the vessel was sealed and heated at 80° C. for sixteen hours. The solvent was removed under reduced pressure and the crude oil was purified by column chromatography to give Compound 94, N-(3-methyl-benzylidene)-N′-[6-morpholin-4-yl-2-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-pyrimidin-4-yl]-hydrazine (52 mg., 0.13 mmol).

Aufarbeitung

  1. customthe vessel was sealed
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe crude oil was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f97ff75891c4be2be54874a7b2662d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07872005B2

Notizen zur Reaktion

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