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Water → 5-Bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 253363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 253363
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[N:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[CH:5]2.[H-].[Na+].[CH:13]([Si:16](Cl)([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:17]([CH3:19])[CH3:18])([CH3:15])[CH3:14].O>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:5]=[CH:6][N:7]([Si:16]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:8]2=[N:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 139400Triisopropylsilyl chlorideHCID 103079325-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 242292235-Bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5-bromo-7-azaindole (1, 1.5 g, 7.6 mmol) in N,N-dimethylformamide (20 mL) were added sodium hydride (60% in mineral oil, 0.27 g, 11.0 mmol) and triisopropylsilyl chloride (2.6 mL, 12.0 mmol), under an atmosphere of nitrogen. The reaction was stirred for 2 hours at room temperature. The reaction was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 10% ethyl acetate in hexane to give the compound (2, 1.6 g, 59%). MS (ESI) [M+H+]+=352.3.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with 10% ethyl acetate in hexane
  8. customto give the compound (2, 1.6 g, 59%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05b98316785a40e2b2d9d15940ba3955
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07872018B2

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