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Tributylvinyltin → HCID 59514334, Verbindung

HRID 254556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 254556
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=2Br)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[CH:17]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH2:18].[F-].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=2[CH:17]=[CH2:18])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81998TributylvinyltinHCID 522689Potassium FluorideHCID 59514332HCID 59514332, Verbindung

Produkt 1

HCID 59514334HCID 59514334, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A stream of argon was passed through a solution of 8-bromo-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester (1.44 g) in toluene (15 ml) for 15 min. Then tetrakis (triphenylphosphine) palladium (179 mg) and vinyltributylstannane (1.65 ml) were added. The reaction mixture was heated under an Argon atmosphere to 100° C. overnight, then cooled to r.t. and treated with 4M potassium fluoride solution. The suspension was stirred for 10 min and then filtered. The solids were washed with toluene. The filtrate was washed with 4M K solution, then dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (silica gel; gradient: cyclohexane→cyclohexane/EtOAc 3:2) to give 8-vinyl-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester (1.11 g) as light yellow liquid. MS (ISP): 227.1 ((M+H)+.).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to r.t.
  2. filtrationfiltered
  3. washThe solids were washed with toluene
  4. washThe filtrate was washed with 4M K solution
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude product was purified by column chromatography (silica gel; gradient: cyclohexane→cyclohexane/EtOAc 3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f7f2777d95d4556aa113ce2fdf95e19
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875645B2

Notizen zur Reaktion

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