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Water → HCID 178490664, Verbindung

HRID 254667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 254667
[C:1]([C:5]1[S:9][C:8]([NH:10][C:11](=[O:21])[C:12]2[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:19][CH3:20])=[N:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Na+].Cl[CH2:25][C:26]1[N:27]=[C:28]([CH3:31])[S:29][CH:30]=1.O>CN(C)C=O>[C:1]([C:5]1[S:9]/[C:8](=[N:10]\[C:11](=[O:21])[C:12]2[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:19][CH3:20])/[N:7]([CH2:25][C:26]2[N:27]=[C:28]([CH3:31])[S:29][CH:30]=2)[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 7363414-(Chloromethyl)-2-methyl-1,3-thiazoleHCID 87094486n-(5-Tert-butylthiazol-2-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide

Produkt 1

HCID 178490664HCID 178490664, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 74B (0.79 g, 2.43 mmol) in N,N-dimethylformamide (20 mL) was added sodium hydride (Aldrich, 98 mg, 2.43 mmol) and the reaction mixture was stirred for 15 min and 4-(chloromethyl)-2-methylthiazole (0.36 g, 2.43 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hr, poured into water (75 mL) and then extracted with EtOAc (75 mL). The organic layer was washed with water (2×75 mL), dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure to provide the title compound. MS, DCI, m/z 436 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hr
  2. extractionextracted with EtOAc (75 mL)
  3. washThe organic layer was washed with water (2×75 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48ce000ad0644a088829aeda7e6cc712
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875640B2

Notizen zur Reaktion

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