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Hydrochloric Acid → 5-(4-chlorophenyl)-N-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide

HRID 254835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 254835
[CH:1]1([C:7](=[O:17])[CH2:8][NH:9][C:10](=[O:16])OC(C)(C)C)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl.Cl.NCC(C1CCCCC1)=O.[Cl:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]2[N:41]([C:42]3[CH:47]=[CH:46][C:45]([Cl:48])=[CH:44][C:43]=3[Cl:49])[N:40]=[C:39](C(O)=O)[C:38]=2[CH3:53])=[CH:33][CH:32]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN1CCOCC1>C(Cl)Cl.O1CCOCC1.CN(C=O)C>[Cl:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:37]2[N:41]([C:42]3[CH:47]=[CH:46][C:45]([Cl:48])=[CH:44][C:43]=3[Cl:49])[N:40]=[C:39]([C:10]([NH:9][CH2:8][C:7]([CH:1]3[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]3)=[O:17])=[O:16])[C:38]=2[CH3:53])=[CH:35][CH:36]=1
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Komponenten

11

Edukt 7

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 79724-MethylmorpholineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 15194215-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acidHCID 222816062-Amino-1-cyclohexylethan-1-one hydrochloride
HCID 58430272
tert-butyl N-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 668447715-(4-chlorophenyl)-N-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamideAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a tert-butyl 2-cyclohexyl-2-oxoethylcarbamate (228 mg, 0.946 mmol) in DCM (5 mL) was added 4M HCl in 1,4-dioxane (5 mL) at room temperature. The reaction continued for an hour at room temperature. The volatiles were removed under vacuum. To the residue (2-amino-1-cyclohexylethanone hydrochloric acid), 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (361 mg, 0.946 mmol), EDCI (272 mg, 1.429 mmol), HOBt (192 mg, 1.429 mmol) in DMF (9 mL) was added NMM (1.0 mL, 9.46 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The residue was purified by reverse-phase prep HPLC to afford the title compound (232 mg, 49%).

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction continued for an hour at room temperature
  2. customThe volatiles were removed under vacuum
  3. customThe residue was purified by reverse-phase prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-295dea42246b4d318587c133dab8c614
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875647B2

Notizen zur Reaktion

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