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Triethylamine → Methyl(3R,4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}piperidine-3-carboxylate

HRID 255196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 255196
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:18][CH2:19][OH:20])[CH2:14][C@H:13]1[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:25][S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27].C(N(CC)CC)C.CS(OCCN1CCC(NC(OC(C)(C)C)=O)CC1)(=O)=O>>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:18][CH2:19][O:20][S:26]([CH3:25])(=[O:28])=[O:27])[CH2:14][C@H:13]1[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 568344782-(4-((Tert-butoxycarbonyl)amino)piperidin-1-yl)ethyl methanesulfonateHCID 66775250Methyl(3R,4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-(2-hydroxyethyl)piperidine-3-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86642605
Methyl(3R,4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}piperidine-3-carboxylate

Versuchsvorschrift

Methyl (3R,4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-(2-hydroxyethyl)piperidine-3-carboxylate (Intermediate 41) (650 mg, 1.93 mmol) was reacted with methanesulfonyl chloride (0.18 mL, 2.32 mmol) in the presence of triethylamine (0.38 mL, 2.7 mmol) as described for Intermediate 6. The crude product was used without delay for the next step.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-873ba5ef64744572b3c98da6c827581b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875715B2

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