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Tetrabutylammonium Fluoride → tert-butyl (2R,5R)-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 255351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 255351
[Si]([O:8][C@H:9]1[CH2:14][N:13]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C@@H:12]([CH2:22][CH2:23][N:24]2[C:29]3[CH:30]=[C:31]([C:34]#[N:35])[CH:32]=[CH:33][C:28]=3[O:27][CH2:26][C:25]2=[O:36])[CH2:11][CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[C:34]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]2[O:27][CH2:26][C:25](=[O:36])[N:24]([CH2:23][CH2:22][C@H:12]3[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]([OH:8])[CH2:14][N:13]3[C:15]([O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:21])=[O:16])[C:29]=2[CH:30]=1)#[N:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 66774834tert-butyl (2R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 66774129tert-butyl (2R,5R)-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (2R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate (Intermediate 186, 1.01 g) in THF (10 mL) was added tetrabutylammonium fluoride (TBAF) (4 mL). After 5 hours, the reaction was diluted with ethyl acetate, washed with NaHCO3 and brine, dried over sodium sulfate and concentrated. The crude reaction mixture was used without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. washwashed with NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude reaction mixture
  5. customwas used without further purification in the next step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bffc88d53a2a40f38797ad1e48b7fa5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875715B2

Notizen zur Reaktion

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