Methanol → 6-[({1-[2-(6-Chloro-3-oxo-1,2,4-benzotriazin-4(3H)-yl)ethyl]piperidin-4-yl}amino)methyl]-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one

HRID 255371Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 255371
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][N:10]2[C:15]3[CH:16]=[C:17]([Cl:20])[CH:18]=[CH:19][C:14]=3[N:13]=[N:12][C:11]2=[O:21])[CH2:4][CH2:3]1.[O:22]=[C:23]1[CH2:28][O:27][C:26]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([CH:33]=O)=[N:32][C:25]=2[NH:24]1.C(O[BH3-])(=O)C.[Na+].CO>ClCCl.CCOCC>[Cl:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]2[N:13]=[N:12][C:11](=[O:21])[N:10]([CH2:9][CH2:8][N:5]3[CH2:6][CH2:7][CH:2]([NH:1][CH2:33][C:31]4[CH:30]=[CH:29][C:26]5[O:27][CH2:28][C:23](=[O:22])[NH:24][C:25]=5[N:32]=4)[CH2:3][CH2:4]3)[C:15]=2[CH:16]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 218737373-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-6-carbaldehydeHCID 23670382SodiumacetoxyborohydrideHCID 667742944-[2-(4-Aminopiperidin-1-yl)ethyl]-6-chloro-1,2,4-benzotriazin-3(4H)-one2×

Produkt 1

HCID 667746666-[({1-[2-(6-Chloro-3-oxo-1,2,4-benzotriazin-4(3H)-yl)ethyl]piperidin-4-yl}amino)methyl]-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-oneAusbeute 32,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[2-(4-Aminopiperidin-1-yl)ethyl]-6-chloro-1,2,4-benzotriazin-3(4H)-one (Intermediate 207, 67 mg) was reacted with 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-6-carbaldehyde (WO 2004/058144) (360 mg) and sodium acetoxyborohydride (76 mg) as described for Example 107. Chromatography on silica gel with 0-20% methanol in dichloromethane and trituration from ether gave 33 mg of the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1673176c0506474bb659ef2d9691e362
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
Patentnummer
US07875715B2

Notizen zur Reaktion

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