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Chloranil → Methyl 6-(cyclohexen-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,4-dihydronicotinate

HRID 255665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 255665
[CH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH:7]2[CH2:16][C:15](=[O:17])[C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:9][N:8]2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:3][CH:2]=1.ClC1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C=1Cl>O1CCOCC1>[CH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:7]2[N:8]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[CH:20][CH:19]=3)[CH:9]=[C:10]([C:15](=[O:17])[CH:16]=2)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH2:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8371ChloranilHCID 14010724Methyl 6-(cyclohexen-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydronicotinate

Produkt 1

HCID 14010738Methyl 6-(cyclohexen-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,4-dihydronicotinateAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In 20 ml of dioxane was dissolved 1.0 g of methyl 6-(cyclohexen-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydronicotinate, and the resulting solution was heated to 80° C. To this solution was added dropwise a solution of 0.83 g of 2,3,5,6-tetrachloro-p-benzoquinone in 20 ml of dioxane at 80° C., followed by reaction at the same temperature for 1 hour. After completion of this reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with 50 ml of dioxane to obtain 0.7 g of methyl 6-(cyclohexene-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,4-dihydronicotinate having a melting point of 250° C. or more.

Aufarbeitung

  1. customfollowed by reaction at the same temperature for 1 hour
  2. customAfter completion of this reaction
  3. temperaturethe reaction mixture was cooled to room temperature
  4. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  5. washwashed with 50 ml of dioxane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-415cbe74a1d14afa97ec427c7083b3cd
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04698352

Notizen zur Reaktion

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