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Methane, dichloromethoxy- → 3-(o-Carbomethoxypheylthio-)4-methoxybenzaldehyde

HRID 255927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 255927
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[S:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].[CH3:20][O:21]C(Cl)Cl>ClCCCl.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:12]([C:11]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:10]=1[S:9][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:3]=1[O:2][CH3:1])[CH:20]=[O:21])([O:14][CH3:15])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21004Methane, dichloromethoxy-HCID 13338684Methyl 2-(o-Methoxyphenylthio)benzoate

Produkt 1

HCID 133386853-(o-Carbomethoxypheylthio-)4-methoxybenzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 117 g (0.427 mole) of the ester of Step B in 1500 ml of 1,2-dichloroethane and cool with stirring in an ice-bath. Add 200 ml (345 g, 1.82 mole) of titanium tetrachloride at a rapid dropwise rate. Add also fairly rapidly 154 g (1.34 mole) of dichloromethyl methyl ether. Stir the mixture under a nitrogen atmosphere overnight then pour into ice. After shaking, separate the organic phase and extract the aqueous phase twice with methylene chloride. Wash the combined organic phases twice with water, dry and strip to an oil which crystallizes. (m.p. 99°-104° C.).

Aufarbeitung

  1. temperaturecool
  2. stirringStir the mixture under a nitrogen atmosphere overnight
  3. additionthen pour into ice
  4. stirringAfter shaking
  5. customseparate the organic phase
  6. extractionextract the aqueous phase twice with methylene chloride
  7. washWash the combined organic phases twice with water
  8. customdry
  9. customstrip to an oil which crystallizes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97cad582709d4a4c92b17d865ed74248
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04699917

Notizen zur Reaktion

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