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Methanesulfonyl chloride → HCID 54026786, Verbindung

HRID 257332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 257332
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[CH3:6][O:7][C:8]([C:10]1([F:16])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]1[OH:15])=[O:9]>N1C=CC=CC=1>[CH3:6][O:7][C:8]([C:10]1([F:16])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]1[O:15][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 19783080HCID 19783080, Verbindung

Produkt 1

HCID 54026786HCID 54026786, VerbindungAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

0.36 g (3 mmol) of methanesulfonyl chloride was added under ice cooling to a mixture of 0.5 g (3 mmol) of 1-fluoro-2-hydroxy-1-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester in cis form (compound number 2a) synthesized in Example 1 and 2 ml of pyridine, and the mixture was stirred at 0° C. for 5 hours. The reaction solution was poured into a ice water and extracted with ether, and the ether layer was washed with cold water. The ether layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was distilled away to obtain 0.59 g (yield: 80%) of the desired 2-methanesulfonyloxy-1-fluoro-1-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester in cis form (compound number 5a).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. washthe ether layer was washed with cold water
  3. dry with materialThe ether layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled away

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65e058ee9350440a8f8311daf2430717
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05262385

Notizen zur Reaktion

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