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Pyridine → Methyl 4-chloromethyl-2-nitrobenzoate

HRID 257770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 257770
O[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[C:5]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH:4]=1.S(Cl)([Cl:18])=O.N1C=CC=CC=1.CCOCC>O1CCCC1>[Cl:18][CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[C:5]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 3283Diethyl EtherHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 22672700Methyl 4-(hydroxymethyl)-2-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 19092337Methyl 4-chloromethyl-2-nitrobenzoateAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
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Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-hydroxymethyl-2-nitrobenzoate (1.49 g), thionyl chloride (1.08 g), dry pyridine (0.1 g), dry ether (70 ml) and dry tetrahydrofuran (20 ml) was stirred overnight. The reaction mixture was washed in turn with 1N hydrochloric acid and sat. sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate and evaporated to give methyl 4-chloromethyl-2-nitrobenzoate (1.60 g).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed in turn with 1N hydrochloric acid and sat. sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df5455cd04ef48ea84304ed853b5cd85
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05264438

Notizen zur Reaktion

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