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Ethyl Acetate → 2-chloro-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzamide

HRID 258034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 258034
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4](Cl)=[O:5].[NH2:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>O>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 691102-Chlorobenzoyl chlorideHCID 90496Indan-5-amine

Produkt 1

HCID 7699162-chloro-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chlorobenzoyl chloride (11.8 g) was added dropwise to a stirred mixture of 5-aminoindan (9.0 g), potassium carbonate (9.3 g), ethyl acetate (90 ml) and water (90 ml) under ice-cooling. The mixture was further stirred under ice-cooling for one hour, at the end of which time the organic layer was separated, washed with water, dried (MgSO4) and distilled to remove the solvent. The procedure gave crystals of 5-(2-chlorobenzoylamino)indan. The crystals were collected by filtration and recrystallized from isopropyl ether to give colorless needles, m.p. 144°-145° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling for one hour, at the end of which time the organic layer
  3. customwas separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. distillationdistilled
  7. customto remove the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dec3a5890954991a41d6f8ae9652801
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05264454

Notizen zur Reaktion

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