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1-Phenylpiperazine → 2-(4'-Phenyl-piperazino)-5-oxo-6-carbethoxy-8-ethyl-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine

HRID 258691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 258691
[C:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl[C:14]1[N:15]=[CH:16][C:17]2[C:23](=[O:24])[C:22]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:21][N:20]([CH2:30][CH3:31])[C:18]=2[N:19]=1.Cl.C1(N2CCNCC2)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[C:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]3[N:15]=[CH:16][C:17]4[C:23](=[O:24])[C:22]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:21][N:20]([CH2:30][CH3:31])[C:18]=4[N:19]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 70961-PhenylpiperazineHCID 751641-Phenylpiperazinium chlorideHCID 122668052-Chloro-5-oxo-6-carbethoxy-8-ethyl-5,8-dihydropyrido(2,3-d)pyrimidine

Produkt 1

HCID 122668072-(4'-Phenyl-piperazino)-5-oxo-6-carbethoxy-8-ethyl-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3.2 g of (0.02 mol) of N-phenyl-piperazine in 30 cm3 of toluene is added to 2.8 g (0.01 mol) of 2-chloro-5-oxo-6-carbethoxy-8-ethyl-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine dissolved in 30 cm3 of toluene. Reaction takes place practically instantaneously with evolution of heat and the mixture sets solid due to formation of phenylpiperazine hydrochloride. The mixture is diluted with 100 cm3 of ethyl acetate, the solution is filtered, washed with water and dried (MgSO4) and the solvent is evaporated. The residue is recrystallised from 110 cm3 of isopropanol and yields 3.38 g (84%) of 2-(4'-phenyl-piperazino)-5-oxo-6-carbethoxy-8-ethyl-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine; melting point 186° C.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. temperatureof heat
  3. filtrationthe solution is filtered
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customthe solvent is evaporated
  7. customThe residue is recrystallised from 110 cm3 of isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d273dd4b042743c0b3e7da8da7e0ded9
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04034094

Notizen zur Reaktion

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