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Water → 2-Amino-4-ethylthio-1-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzene

HRID 258761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 258761
[CH2:1]([S:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[S:12])=[C:6]([N+:18]([O-])=O)[CH:5]=1)[CH3:2].O>CO>[NH2:18][C:6]1[CH:5]=[C:4]([S:3][CH2:1][CH3:2])[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[NH:10][C:11]([NH:13][C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[S:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 203720534-Ethylthio-1-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-2-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 203720472-Amino-4-ethylthio-1-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzeneAusbeute 59,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-ethylthio-1-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-2-nitrobenzene (14.0 g.), ferrous chloride tetrahydrate (3.04 g.), methanol (235 ml.) and water (50 ml.) was heated to reflux and treated with reduced iron powder (15.5 g.) portionwise during 5 minutes. The mixture was heated at reflux with stirring for one hour. Methanol (250 ml.) was added and the mixture was again heated to reflux. The hot mixture was filtered and the filtrate was allowed to cool to room temperature. The solid which crystallised on cooling was filtered off to give 2-amino-4-ethylthio-1-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzene (7.5 g.), m.p. 168° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureThe mixture was heated
  4. temperatureat reflux
  5. temperaturethe mixture was again heated to reflux
  6. filtrationThe hot mixture was filtered
  7. customThe solid which crystallised
  8. temperatureon cooling
  9. filtrationwas filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c8ad2b44c48474cb5eb69917516bdcf
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04034107

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