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Acetic Anhydride → 3-Allyl-4-acetoxy-cinnamic acid

HRID 259610
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 259610
[CH2:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[OH:15])[CH:7]=[CH:8][C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:2]=[CH2:3].[C:16](OC(=O)C)(=[O:18])[CH3:17]>[OH-].[Na+]>[CH2:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[CH:7]=[CH:8][C:9]([OH:11])=[O:10])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 540628753-Allyl-4-hydroxy-cinnamic acid

Produkt 1

HCID 538871623-Allyl-4-acetoxy-cinnamic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

118 g (0.058 mol) of 3-allyl-4-hydroxy-cinnamic acid are dissolved in 580 ml of 2 N sodium hydroxide solution, 800 g of ice are added and 120 g (1.16 mols) of acetic anhydride are introduced dropwise over the course of 15 minutes at 0°-5° C., whilst stirring. The crystals which have precipitated are then separated off, suction-dried and recrystallised from ethyl acetate. 3-Allyl-4-acetoxy-cinnamic acid of melting point 143°-144° C. is thus obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe crystals which have precipitated
  2. customare then separated off
  3. customsuction-dried
  4. customrecrystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8b78ea90688407799f4a483bbba9d58
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04038414

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