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Water → Methyl 6'-Desmethyl-4'-tosylmycophenolate

HRID 260107
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260107
[OH:1][C:2]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]2[C:5]([C:6](=[O:12])[O:7][CH2:8]2)=[C:4]([O:13][S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[C:3]=1[CH2:24][CH:25]=[C:26]([CH3:32])[CH2:27][CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30].[C:33]1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O.C(OCC)(=O)C>CO>[OH:1][C:2]1[C:10]([CH3:11])=[C:9]2[C:5]([C:6](=[O:12])[O:7][CH2:8]2)=[C:4]([O:13][S:14]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH3:23])=[CH:21][CH:22]=2)(=[O:16])=[O:15])[C:3]=1[CH2:24]/[CH:25]=[C:26](\[CH3:32])/[CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH3:33])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 536610776-(1,3-Dihydro-6-hydroxy-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoic acid

Produkt 1

HCID 10672181Methyl 6'-Desmethyl-4'-tosylmycophenolate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (E) 6-(1,3-dihydro-6-hydroxy-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoic acid (23 g) and p-toluenesulfonic acid (0.8 g) in methanol (150 ml) was stirred for 18 hours then added to water and ethyl acetate. The organc layer was dried and evaporated and the residue was chromatographed on silica gel, eluting with hexane:ethyl acetate: methanol 40:58:2, to afford methyl (E) 6-(1,3-dihydro-6-hydroxy-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoate.

Aufarbeitung

  1. customThe organc layer was dried
  2. customevaporated
  3. customthe residue was chromatographed on silica gel
  4. washeluting with hexane:ethyl acetate: methanol 40:58:2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9abf809c48bd4787ad7365c82a2f4d53
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05525602

Notizen zur Reaktion

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