Tert-Butylbenzene → 4-(4-Tert-butylphenyl)-4-oxobutanoic acid

HRID 260176

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260176
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:11]1(=[O:17])[O:16][C:14](=[O:15])[CH2:13][CH2:12]1.[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-]>>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([CH2:12][CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])=[O:17])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7366Tert-ButylbenzeneHCID 7922Succinic anhydrideHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 20640374-(4-Tert-butylphenyl)-4-oxobutanoic acidAusbeute 68 %

Versuchsvorschrift

tert-Butylbenzene 10e (99%, 4.3 eq) was reacted with succinic anhydride (99%, 1 eq) and AlCl3 (95%, 2 eq) for 120 h according to the general procedure. Extractive purification of the crude product afforded white crystals of 11e in 68% yield. 1H-NMR: 7.93 (d, 2H Ar--H); 7.48 (d, 2H, Ar--H); 3.30 (t, 2H, CH2CH2COOH); 2.81 (t, 2H, CH2CH2COOH); 1.34 (s, 9H, CH3).

Aufarbeitung

  1. customExtractive purification of the crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4de3fd80e15846a7b8b2fb196f472ce0
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
Patentnummer
US05525736

Verknüpfte Notizen

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