StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine → Chloromethyl 4-acryloyloxybutyl carbonate

HRID 260620
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260620
N1C=CC=CC=1.Cl[C:8]([O:10][CH2:11][Cl:12])=[O:9].[C:13]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][OH:22])(=[O:16])[CH:14]=[CH2:15]>ClCCl>[C:8](=[O:9])([O:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][O:17][C:13](=[O:16])[CH:14]=[CH2:15])[O:10][CH2:11][Cl:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 62754Chloromethyl chloroformateHCID 755884-Hydroxybutyl acrylate

Produkt 1

HCID 54357452Chloromethyl 4-acryloyloxybutyl carbonateAusbeute 74,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Pyridine (0.89 ml, 11.00 mmol) is added dropwise to a solution of chloromethyl chloroformate (0.98 ml, 11.00 mmol) and 4-hydroxybutyl acrylate (1.38 ml, 10.00 mmol) in dichloromethane (12 ml) at 3° C. under a dry N2 atmosphere. After 15 min. at 3° C. and 17 hours at 20° C. the reaction mixture is transferred to a separating funnel with the aid of dichloromethane (10 ml). The reaction mixture is washed with hydrochloric acid (1.00 M, 10 ml), saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (10 ml) and water (2×10 ml). The organic phase is dried (MgSO4) and the solvent evaporated under reduced pressure to give 1.76 g (74%) of the title product. 1H NMR (60 MHz, CDCl3): δ 1.82 (4 H, m, CH2 --CH2), 4.27 (4 H, m, 2×CH2 --O), 5.77 (2 H, s, Cl--CH2 --O), 5.8-6.7 (3 H, m, CH=CH2).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture is washed with hydrochloric acid (1.00 M, 10 ml), saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (10 ml) and water (2×10 ml)
  2. dry with materialThe organic phase is dried (MgSO4)
  3. customthe solvent evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67a0952df54046a3b95ef10ea3b9243a
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05529766

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion