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Hydrochloric Acid → 3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]propanoic acid

HRID 260733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260733
[CH2:1]([C:5]1[N:6]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[Cl:24])[C:7]([CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14]CC)=[O:13])=[CH:8][N:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[OH-].[Na+].Cl>C(O)C.O>[CH2:1]([C:5]1[N:6]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[Cl:24])[C:7]([CH2:10][CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:8][N:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 53712560ethyl 3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-propanoate

Produkt 1

HCID 103361653-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]propanoic acidAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]propanoate (179 mg, 0.513 mmol) in ethanol (10 mL) was treated with sodium hydroxide (62 mg, 1.54 mmol) dissolved in water (2 mL). The solution was stirred for one hour at 25° C., cooled, acidified with 10% aqueous hydrochloric acid solution to pH 4.2 and concentrated to near dryness in vacuo. Water (3 mL) was added, and the resulting white solid was filtered, washed with water and dried to give 32 mg (20%) of 3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]propanoic acid; mp 163.5°-164.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. concentrationconcentrated
  3. additionWater (3 mL) was added
  4. filtrationthe resulting white solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99819e53264844de830c552b6108d050
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05530017

Notizen zur Reaktion

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