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Water → Benzyl 4-(3-nonyloxycarbonyl-1-indolyl)butyrate

HRID 260865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260865
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([C:10]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])=[CH:2]1.Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[O:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[CH2:13]([O:12][C:10]([C:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[N:1]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)=[O:27])[CH:2]=1)=[O:11])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3832489Benzyl 4-bromobutanoateHCID 22400454Nonyl indole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 22400555Benzyl 4-(3-nonyloxycarbonyl-1-indolyl)butyrateAusbeute 92,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of nonyl indole-3-carboxylate (251 mg) obtained in Pre. Ex. 30, benzyl 4-bromobutyrate (449 mg) and potassium carbonate (362 mg) in N,N-dimethylformamide was stirred at 50° C. for 6 hours. Water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. Silica gel column chromatography of the concentrate afforded benzyl 4-(3-nonyloxycarbonyl-1-indolyl)butyrate (374 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customobtained in Pre
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b6370f1376b4f73a18d729362791ac3
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05530019

Notizen zur Reaktion

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