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Allyl bromide → Trans-2-(4-allyloxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane

HRID 260976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260976
[OH:1][C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][C:5]([C@H:11]2[S:15][C@H:14]([C:16]3[CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[C:19]([O:24][CH3:25])=[C:18]([O:26][CH3:27])[CH:17]=3)[CH2:13][S:12]2)=[CH:4][C:3]=1[O:28][CH3:29].[CH2:30](Br)[CH:31]=[CH2:32].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:32]([O:1][C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][C:5]([C@H:11]2[S:15][C@H:14]([C:16]3[CH:17]=[C:18]([O:26][CH3:27])[C:19]([O:24][CH3:25])=[C:20]([O:22][CH3:23])[CH:21]=3)[CH2:13][S:12]2)=[CH:4][C:3]=1[O:28][CH3:29])[CH:31]=[CH2:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7841Allyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 86749583trans-2-(4-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane

Produkt 1

HCID 86749584Trans-2-(4-allyloxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolaneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Trans-2-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,3-dithiolane (21) (2.50 g, 5.69 mmole) was dissolved in 30 ml dry DMF and allyl bromide (0.963 g, 7.97 mmole) was added by syringe. To this solution was added 100 mg of 18-crown-6 and potassium carbonate (0.785 g, 5.69 mmole). The reaction was stirred at 50° C. under an argon atmosphere for 4 hours. The reaction was quenched with 10% HCl and extracted with diethyl ether. The organic layer was dried over MgSO4, and concentrated to a yellow oil in vacuo which was purified by flash column chromatography with 3:1-2:1 hexane/ethyl acetate as eluent. (2.60 g, 95% yield: colorless oil).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with 10% HCl
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated to a yellow oil in vacuo which
  5. customwas purified by flash column chromatography with 3:1-2:1 hexane/ethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6cf6e13e1124eca8c395670b9ca4b37
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05530141

Notizen zur Reaktion

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