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Hydrochloric Acid → 7beta-Phenoxyacetamido-3-methoxy-ceph-2-em-4alpha-carboxylic acid

HRID 26112
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26112
[OH-].[K+].C[O:4][C:5]([C@@H:7]1[N:12]2[C:13](=[O:26])[C@@H:14]([NH:15][C:16](=[O:25])[CH2:17][O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[C@H:11]2[S:10][CH:9]=[C:8]1[O:27][CH3:28])=[O:6].O.Cl>O1CCCC1.C(Cl)Cl>[O:18]([CH2:17][C:16]([NH:15][C@@H:14]1[C:13](=[O:26])[N:12]2[C@@H:7]([C:5]([OH:6])=[O:4])[C:8]([O:27][CH3:28])=[CH:9][S:10][C@H:11]12)=[O:25])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 705574947beta-Phenoxyacetamido-3-methoxy-ceph-2-em-4alpha-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 128054427beta-Phenoxyacetamido-3-methoxy-ceph-2-em-4alpha-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

15 ml of cooled 0.1 N aqueous potassium hydroxide solution are added, whilst stirring, to a solution, cooled in an ice bath, of 382 mg of 7β-phenoxyacetamido-3-methoxy-ceph-2-em-4α-carboxylic acid methyl ester in 30 ml of tetrahydrofurane. After 5 minutes, 100 ml of water and 70 ml of methylene chloride are added and the mixture is acidified by adding 10 ml of 1 N aqueous hydrochloric acid. The methylene chloride phase is separated off and the aqueous phase is extracted with 30 ml of methylene chloride. The combined organic phases are dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation in vacuo. The residue is crystallised from chloroform/diethyl ether and gives 7β-phenoxyacetamido-3-methoxy-ceph-2-em-4α-carboxylic acid of melting point 142° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. customThe methylene chloride phase is separated off
  2. extractionthe aqueous phase is extracted with 30 ml of methylene chloride
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated by evaporation in vacuo
  5. customThe residue is crystallised from chloroform/diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69641e68777b4e45844fa2d8c3458bfb
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04147864

Notizen zur Reaktion

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