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4-Toluenesulfonyl chloride → 5-(N'-cyano-N"-methylguanidino)pentyl p-toluenesulphonate

HRID 261835
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 261835
[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[C:12]([NH:14][C:15]([NH:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][OH:24])=[N:16][CH3:17])#[N:13]>N1C=CC=CC=1>[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7]([O:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18][C:15]([NH:16][CH3:17])=[N:14][C:12]#[N:13])(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 54552768N-cyano-N'-(5-hydroxypentyl)-N"-methylguanidine

Produkt 1

HCID 1784850465-(N'-cyano-N"-methylguanidino)pentyl p-toluenesulphonateAusbeute 42,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of p-toluenesulphonyl chloride (9.11 g) in pyridine (40 ml) was added in portions to a stirred solution of N-cyano-N'-(5-hydroxypentyl)-N"-methylguanidine (8.0 g) in pyridine (40 ml) at -10°. The mixture was stirred at 2° for 40 hours and was poured into ice-water. The aqueous mixture was extracted with chloroform, and the extracts were washed with dilute hydrochloric acid and evaporated to give 5-(N'-cyano-N"-methylguanidino)pentyl p-toluenesulphonate (6.3 g) as an orange oil.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous mixture was extracted with chloroform
  2. washthe extracts were washed with dilute hydrochloric acid
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a16af7e791f43249b4401bbd19d1a24
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04152453

Notizen zur Reaktion

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