Dicyanamide → 2-Methyl 3-(1-N-pyrrolidinyl-3-cyanopropyl)pyridine

HRID 262957

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 262957
C1(S([O-])(=O)=O)C=CC=CC=1.C(C[N+:14]1([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22]N=2)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)#N.Br[CH2:27][CH2:28][C:29]#[N:30].[C:31](NC#N)#[N:32].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[CH3:22][C:23]1[C:24]([CH2:25][CH2:20][CH:19]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]2)[C:31]#[N:32])=[CH:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10443DicyanamideHCID 170203-BromopropionitrileHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 5458873(1-(2-Pyridinylmethyl)-15-pyrrolidin-1-yl)acetonitrile benzenesulfonate

Produkt 1

HCID 233444222-Methyl 3-(1-N-pyrrolidinyl-3-cyanopropyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-cyanomethyl-1-(2-picolyl)pyrrolidinium benzenesulfonate (see Preparation II) is rearranged and alkylated with 3-bromopropionitrile as in Example 2. The resulting dicyanoamine is decyanated with sodium borohydride in ethanol to give the product. Purification is effected via the picrate.

Aufarbeitung

  1. customto give the product
  2. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9926c1df1834cbca7925da2b9609475
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_05
Patentnummer
US04155909

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…