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Hydrochloric Acid → 12-Hydroxy-8-(methanesulfonyl)heptadecanoic acid

HRID 262999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 262999
COC([C:5]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]([O:25]C(=O)C)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14]C)=[O:13])=O.[Cl-].[Na+].CS(C)=O.Cl>O>[CH3:32][S:29]([CH:5]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]([OH:25])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])(=[O:30])=[O:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 5234Sodium ChlorideHCID 21317603Methyl 8-methoxycarbonyl-8-methylsulfonyl-12-acetoxyheptadecanoate

Produkt 1

HCID 2021027912-Hydroxy-8-(methanesulfonyl)heptadecanoic acidAusbeute 110,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
185 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 8-methoxycarbonyl-8-methylsulfonyl-12-acetoxyheptadecanoate (36.7 g., 0.077 mole), sodium chloride (4.68 g., 0.08 mole), water (1 ml.) and dimethylsulfoxide (60 ml.) is heated in a bath maintained at 185° C. under nitrogen for 5 hours. The resulting reaction mixture is concentrated in vacuo at 100° C. providing an oily residue which is diluted with water. The aqueous mixture is acidified to Congo Red with 6N hydrochloric acid and extracted with ether. The organic extract is washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated in vacuo leaving the title compound as a viscous oil (31 g., 95%), pmr (CDCl3) δ 2.0 (s, 3H), 2.82 (s, 3H), 3.63 (s, 3H) and 4.9 (b, H).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated in a bath
  2. customThe resulting reaction mixture
  3. concentrationis concentrated in vacuo at 100° C.
  4. customproviding an oily residue which
  5. extractionextracted with ether
  6. extractionThe organic extract
  7. washis washed with water
  8. dry with materialdried over magnesium sulfate
  9. filtrationfiltered
  10. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-650ecb0a1bd54c7cbc26ce482de136f3
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04155908

Notizen zur Reaktion

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