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Triethylamine → 3-(Acetyloxy)methyl-7-[[4-(1-pyrryl)butyryl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 26318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26318
[N:1]1([CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:11])=O)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[CH:2]1.C(N(CC)CC)C.C(OC(Cl)=O)C(C)C.[C:27]([O:30][CH2:31][C:32]1[CH2:39][S:38][CH:37]2[N:34]([C:35](=[O:41])[CH:36]2[NH2:40])[C:33]=1[C:42]([OH:44])=[O:43])(=[O:29])[CH3:28]>O1CCCC1.O>[C:27]([O:30][CH2:31][C:32]1[CH2:39][S:38][CH:37]2[N:34]([C:35](=[O:41])[CH:36]2[NH:40][C:9](=[O:11])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5]2)[C:33]=1[C:42]([OH:44])=[O:43])(=[O:29])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471Triethylamine2×HCID 137293-((Acetyloxy)methyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acidHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 104193804-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid

Produkt 1

HCID 706052733-(Acetyloxy)methyl-7-[[4-(1-pyrryl)butyryl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

4-(1-Pyrryl)butanoic acid (0.05 mole) is dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran (THF) and 0.05 mole of triethylamine is added. This mixture is cooled to -10° C. and 0.05 mole of isobutylchloroformate is added. The mixture is stirred for 0.5 hours at -5° C. and then 0.05 mole of 3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid and 0.075 mole of triethyl amine in 50 ml of THF (precooled) is added. The mixture is stirred at 0° C. for 1 hour and then warmed to room temperature. The mixture is diluted with water and extracted with ethyl acetate. The aqueous layer is acidified and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extracts are combined, dried, filtered, and the solvent evaporated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred at 0° C. for 1 hour
  2. temperaturewarmed to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. customthe solvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6631c8a00d354e8eb16797c3c5063d19
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04148998

Notizen zur Reaktion

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