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Chloromethyl pivalate → 3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-carboethoxy-2-(1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester

HRID 26323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26323
[Na].[C:2]([O:5][CH2:6][C:7]1[CH2:14][S:13][CH:12]2[N:9]([C:10](=[O:29])[CH:11]2[NH:15][C:16](=[O:28])[CH:17]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[N:18]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19]2)[C:8]=1[C:30]([OH:32])=[O:31])(=[O:4])[CH3:3].[C:33]([O:39][CH2:40]Cl)(=[O:38])[C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:33]([O:39][CH2:40][O:31][C:30]([C:8]1[N:9]2[CH:12]([S:13][CH2:14][C:7]=1[CH2:6][O:5][C:2](=[O:4])[CH3:3])[CH:11]([NH:15][C:16](=[O:28])[CH:17]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[N:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22]1)[C:10]2=[O:29])=[O:32])(=[O:38])[C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 87885Chloromethyl pivalateHCID 5360545SodiumHCID 706050383-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-carboethoxy-2-(1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 706063353-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-carboethoxy-2-(1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The sodium salt of 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[2-carboethoxy-2-(1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (3 grams) was added to about 40 ml of dry dimethylformamide (DMF) and stirred for about 30 minutes. Then 4.0 ml of chloromethyl pivalate in 5 ml of DMF was added. The mixture was stirred for about 4 hours at room temperature. This mixture is diluted with ethyl acetate and thoroughly washed with water. The ethyl acetate portion is dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for about 4 hours at room temperature
  2. washthoroughly washed with water
  3. dry with materialThe ethyl acetate portion is dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49c37863b813497b83c0e60b15465c02
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04148998

Notizen zur Reaktion

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