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Dimethyl Sulfoxide → Boc-Tyr(Bzl)-aldehyde

HRID 263775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 263775
CS(C)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[C:11]([NH:18][C@H:19]([CH2:35][OH:36])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:23][CH:22]=1)([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[C:11]([NH:18][C@H:19]([CH:35]=[O:36])[CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:25][CH:26]=1)([O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:17])=[O:12]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 7019534Boc-tyr(bzl)-OL

Produkt 1

HCID 7015729Boc-Tyr(Bzl)-aldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
4×

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 21 B) 1)c), a solution of 3.5 ml of (49 mmol) of DMSO in 60 ml of methylene chloride is added at -60° C. to 4.76 g (37.5 mmol) of oxalyl chloride in 33.6 ml of methylene chloride. The addition of 8.94 g (25 mmol) of N-Boc-(p-benzyloxyphenylalaninol) in 150 ml of methylene chloride, 14 ml (100 mmol) of triethylamine in 30 ml of methylene chloride and aqueous working up (extraction of the aqueous phases with ethyl acetate) yields the crystalline title compound: TLC Rf (A)=0.71; 1H-NMR (200 MHz, CDCl3): 1.44 (s, 9 H), 3.06 (d, J=6 Hz, 2 H), 4.39 (m, 1 H), 6.86-6.98 and 7.03-7.15 (2m, each 2 H), 7.30-7.48 (m, 5 H), 9.62 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. extractionextraction of the aqueous phases with ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-407f2d9488ff4da6be6adc2ff965037c
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05643878

Notizen zur Reaktion

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